Proslava 690-godišnjice postojanja manastira Svetog Nikole u Vranju planirana je za 03 i 04. oktobar 2022. godine (Oslobođenje grada Vranja u I Svetskom ratu), kada je planirano osvećenje spomen kapele.
U danima obeležavanja 690-godišnjice biće služen parastos poginulim ratnicima u Prvom svetskom ratu, otvorena izložba „Sveti Vikentije Mitropolit Skopski“, večernje bdenje u samom manastiru, dok će u drugom danu biti služena Arhijerejska Liturgija i održana Svečana Akademija.
Manastir Svetog Nikole pravi je dragulj grada Vranja. Podigao ga je između 1322. i 1331/2. godine, u vreme Svetog kralja Stefana Dečanskog, knez Baldovin. Na molbu vlastelina Maljušata, kralj Dušan – budući car Dušan Silni, priložio je crkvu Svetog Nikole manastiru Hilandaru. Povelja kojom se ovo darivanje potvrđuje napisana je u periodu 1343-1345. godine.
Vranje je u srednjovekovnoj Srbiji bilo ne samo duhovno, već i ekonomski povezano sa manastirom Hilandarom, središtem srpskog duhovnog života. Posle osvajanja ovih krajeva od strane Turaka krajem XIV i početkom XV veka, manastir je doživeo stradanje kao ostale naše svetinje. Sve do XIX veka, crkva je bila u ruševinama. Pisani tragovi i podaci o manastiru ponovo se pojavljuju 1894. godine i pored ostalog, govore o prvoj većoj obnovi crkve, koja je počela za vreme vladavine Obrenovića, a završena u vreme dinastije Karađorđevića, 1905. godine. Iz tog vremena postoje zapisi:
Sveti Antimins položen je, po blagoslovu Ep. Niškog Nikanora, 9. maja 1905. g. od strane Dimitrija Pavlovića, protojereja vranjskog.
Hram je podignut dobrovoljnim prilozima, a staranjem Odbora, preds. Aksentije Mišić sveštenik, a trudom i staranjem Vasilija X. Antića kalimanče, tutora. 1906 godine 27. avgusta osvećena je od strane Ep. Niškog Nikanora. Ikonostas je uradio T. I. Budžaroski.
Uz crkvu, koja u to vreme nije imala kupolu, sagrađen je konak, koji je zapravo bio jedna manja kuća za sveštenika.
U toku Drugog svetskog rata, u kome je uništena sva dokumentacija o istoriji manastira, ova svetinja doživela je istu sudbinu kao i većina ostalih u Srbiji. Zna se da su se bogosluženja obavljala samo nedeljom i za praznike.
Tako je bilo više decenija, negde do kraja devedesetih godina XX veka, kada je na predlog Njegovog Preosveštenstva Episkopa vranjskog G. Pahomija Eparhijski savet Pravoslavne eparhije vranjske 1994. godine svojom Odlukom manastir odredio za episkopsku rezidenciju i pokrenuta sveobuhvatna obnova ove svetinje.
Najpre je obnovljena crkva, na kojoj je podignuta kupola po ugledu na glavnu hilandarsku crkvu Vavedenja Presvete Bogorodice i podignut konak. Nakon toga, 2002. godine počela je gradnja Pirga, takođe po ugledu na Pirg Svetog Save iz manastira Hilandara. 2018. godine završena je gostoprimnica, sa pratećim sadržajima. Istovremeno kupljeno je i zemljište, tako da manastir danas u svom posedu ima oko Zha.
Nastavljena je i gradnja spomen kapele, posvećene sećanju na nevine srpske žrtve bugarskog terora u Vranju i okolini, u periodu od 1915. do 1918. godine. Njenu gradnju započeo je mitropolit skopski Josif 1934. godine, a završena je 2022. godine kada je 04. oktobra osvećen. Rekonstruisan je ikonostas koji ima 31 ikonu i rađen je početkom XX veka, a oslikao ga je T. I. Budžaroski. Ikone su dar ondašnjih vranjskih porodica, o čemu svedoče natpisi na njima. Slikane su u periodu od 1901. do 1905. godine, kada je crkva osvećena od strane episkopa niškog Nikanora, 27. avgusta 1906. godine.